Sebagai salah satu klub tersukses di Eropa, AC Milan telah melakukan banyak aktivitas transfer selama bertahun-tahun.
Beberapa pemain yang direkrut menjadi legenda klub, sementara yang lain justru gagal memenuhi ekspektasi. Berikut adalah beberapa transfer terbaik dan terburuk dalam sejarah AC Milan.
Transfer Tersukses
1. Kaka (2003 – Dari So Paulo, 8,5 juta)

Kaka tiba di Milan sebagai pemain muda yang belum dikenal luas, tetapi berkembang menjadi salah satu gelandang serang terbaik di dunia. Ia memenangkan Ballon d’Or pada 2007 dan membawa Milan menjuarai Liga Champions tahun yang sama.
Dengan harga yang relatif murah, Kaka menjadi salah satu investasi terbaik dalam sejarah klub.
2. Andriy Shevchenko (1999 – Dari Dynamo Kyiv, 24 juta)
Shevchenko adalah mesin gol Milan selama bertahun-tahun. Ia mencetak lebih dari 175 gol untuk klub dan memenangkan Liga Champions 2002/03 serta Ballon d’Or pada 2004.
Transfer ini terbukti sangat sukses mengingat kontribusinya di lapangan.
3. Zlatan Ibrahimovic (2010 – Dari Barcelona, 24 juta & 2020 – Free Transfer)
Kehadiran Ibrahimovic selalu membawa dampak besar bagi Milan. Di periode pertamanya, ia membawa Milan juara Serie A 2010/11.
Saat kembali di usia 38 tahun, ia membantu Milan kembali ke jalur juara dan membawa mereka ke Liga Champions setelah bertahun-tahun absen.
4. Thiago Silva (2009 – Dari Fluminense, 10 juta)
Thiago Silva berkembang menjadi salah satu bek terbaik di dunia saat bermain untuk Milan. Ia menjadi pilar pertahanan yang kokoh dan membantu Milan meraih Scudetto 2010/11 sebelum dijual ke PSG dengan harga mahal.
5. Alessandro Nesta (2002 – Dari Lazio, 30 juta)
—————————————————————————————————–
Transfer Terburuk AC Milan
1. Ricardo Oliveira (2006 – Dari Real Betis, 17 juta)